家财万贯的对冲基金经理詹姆斯（威尔·法瑞尔 Will Ferrell 饰）因为诈欺被判刑，法官特别给了他30天的时间让他安排处理工作上的相关事宜，身家百万的他为了准备好自己即将面对的恐怖监禁生活，雇用了平常帮他洗车的男子（凯文·哈特 Kevin Hart 饰），在最后自由的30天内对他加强训练，以应付之后的监狱生活……
芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……